K2 … äh, die Erinnerung ist schon sehr verblasst. 
Ansonsten, ja, verstanden.
Ich teste viel und beim Testen bemerke ich, dass auch es auch schon eine ganze Menge Schalter gibt und versuche es erst mit Alternativen.
Ich bin überrascht. Die Mehrfachauswahl funktioniert für mich prima. 300 wären in knapp 5 Minuten plus/minus sortiert.
Ja, habe ich oben beschrieben. Da sich Favoritenorder ähnlich zu Overlay verhalten, habe ich für mich für ein abweichendes Vorgehen entschieden. Vorteil von Favoriten ist auf jeden Fall, dass diese synchronisiert werden, während ich mich bei Dateien mit dem Handling beschäftigen muss; dafür aber fast keine Mengenbeschränkung habe.
Im Overlay Manager kannst Du ein Symbol frei wählen. Nochmal klicken, dann wieder Kreise. Mein Testordnder “Essen und Trinken” hat er sofort so markiert.
Interessant, habe nicht bemerkt. Da ich viel mit Overlays und gpx aus OSM/Overpass arbeite, hatte ich mal dieses Feature Request erstellt. Da könnte ich noch ergänzen, dass der Name wie bei Favoriten angezeigt wird - Danke. Proposal: Add more Info from Overlay-POI
Ansonsten möchte ich Dein Vorschlag nicht totquatschen, passt. 